就在张邈募兵这段时间，曹操受袁绍之命，自兖州出兵徐州。曹操大军连下十余城，至彭城和徐州牧陶谦展开激战。
曹操兵威正盛，又有战将多名，自然大胜，斩首万余级，陶谦退守郯县，守城不敢出。
曹操欲纵兵杀掠徐州百姓，以充粮草，陈宫出面劝解，曹操不听。曹操自兖州杀至徐州，本来粮草便没带多少，再说，他来徐州的其中一个目的，便是劫掠粮草，你不给劫掠，那这仗要怎么打下去？
于是曹操不听陈宫之言，坑杀数万人于泗水，泗水为之不流。又进军取虑、睢陵、夏丘等县，曹军所过，鸡犬皆尽，乡邑无复行人。
陶谦的别驾从事糜竺建议道：“曹军远来，所过之处，鸡犬不留，皆因粮草。大人可命所有大户携粮草转移，彼军无粮，自当退去。”
陶谦依其计，曹军果然在抢掠数城，并未筹集到粮草之后退去。
却说陈宫自跟曹操以来，一路都参与了曹操各种谋划，哪怕是曹操后来更看重戏志才和荀彧，但也并未冷落陈宫。但陈宫自己却心越来越冷。
最早在曹操逃亡期间欲杀吕伯奢一家时，陈宫便隐隐有些担忧。后来曹操又想杀刘云，且在与袁术大战时故意设计坑杀刘云，这让陈宫对曹操品性多有怀疑。
这次进攻陶谦，更是让陈宫失望透顶。曹操竟然为了军粮，下令屠城。曹操对外说是百姓参与抵抗，城下之后便杀无赦。但陈宫却知道内幕，那只不过是借口，屠城夺粮，以战养战才是曹操的真实目的。
陈宫对曹操失望透顶，在他心里已然有离开的打算。
他想到了许多去处，甚至还想到了刘云。
想到刘云，他很快便否决了自己的想法。刘云在梁郡，处于四战之地，甚至都不靠黄河和淮水，且地盘小的可怜。
最重要的是，听说刘云这两年专事养殖，竟然亲自去养耕牛，美其名曰农场。不仅如此，今年虽然梁郡丰收，刘云却不自己招兵买马，而是还在继续购买耕牛，甚至还在开始购买马匹和猪羊，这让陈宫对刘云的评价直接拉到了最低，根本不在考虑范围之内。
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