到达长湖镇的第二天，艾伦就跟着远征队的一行人向着孤山进发了。
那个时候的他已经换回了一身游侠装束，他将盔甲交给了荷里米昂，并且他叮嘱荷里米昂，一定要将长湖镇那架风弩收起来，他以后会有大用。
随后荷里米昂返回了林地王国，准备在那里和法提斯率领的军队汇合。
而艾伦一行人先是在长湖上划了两天船，之后进入了奔流河，逆流而上十几里后，踏上了史矛革荒原。
此处属于河谷城邦的一部分，环境十分的荒凉，几乎看不到什么活物，树木稀疏，植被枯黄。
史矛革真不愧是被魔苟斯创造出来的黑暗生物，即使是他没有刻意做什么，只是每天躺在孤山，就将曾经青葱翠绿，繁荣富饶的地方糟蹋成了这样。
而这片土地已经被恶龙统治了170多年。
事实上，2941年的索林.橡木盾已经195岁了，对于都林一族的王室成员来讲，正是年富力强的时候。
此时，这位矮人王子越接近自己的故乡，心中越发的忐忑，毕竟他亲自领教过恶龙的强大。
但他并没有因此退却，而是根据地图的指示，命令大部分人前往山脉西部寻找密门的位置。
与此同时，索林.橡木盾亲自带着艾伦，奇力，菲力，巴林还有比尔博沿着大山南部的支脉，来到了渡鸦岭，也就是电影中索林和阿佐格同归于尽的地方。
当时艾伦站在渡鸦岭的一处高地，眺望着孤山大门与河谷城的情况。
这也是他来到孤山的一个很重要的目的，那就是提前观测一下战场的地形位置，好给他接下来的计划，做好准备。
河谷城已经荒废了太多年，大部分的城防设施都已经无法使用，艾伦希望，到时候自己能有一些修缮一下那里的防备。
至于渡鸦岭也是矮人放弃的一个军事驻扎点，有一条蜿蜒的道路，通向了孤山大门。
艾伦仔细的观察了这条路，骑着精灵马是可以上来的，但是上来之后，却没有足够的空间让骑兵在马上战斗，到时候也只能下马步战。
他要抓紧时间熟悉一下这里的地形，等到大敌当前的时候，在熟悉估计就来不及了。
而其他人更多的是开始寻找进入孤山的入口。
在大山之中寻找一个几人宽的密门，实在是太难了，也太耗费时间了，时光一点点的消逝，就好像流水一样。
一开始，来到孤山的那些矮人们还十分兴奋，但是随着时间的推移，他们的热情逐渐的消磨，有些人甚至开始怀疑地图的真实性。
即使是索林.橡木盾，也在夜晚，沉默的望着孤山大门的位置。
但是比尔博.巴金斯，和已经熟悉完地形的艾伦并没有消极，比尔博.巴金斯是因为他的性格极其乐观，而艾伦是知道，这里一定有密门。
很快，时间就来到十月初，艾伦陪同着比尔博.巴金斯，在西侧山脉的峭壁上，发现了一道隐藏的阶梯。
艾伦看着那道阶梯，就知道自己的任务完成了，而此时距离都林之日，已经只有不到二十天的时间。
大喜过望的矮人们纷纷的攀爬了上去，对照过地图之后，终于确定这里就是密门所在。
索林.橡木盾此时重重的松了一口气，感激的看着艾伦和比尔博两个人。
远征的事情到了这里基本就是完结了，剩下的事情就是看队伍里伟大的飞贼，比尔博.巴金斯先生的表演了。
是的，比尔博将他们所有人，从地牢中救出之后，矮人们就认为比尔博.巴金斯的飞贼技巧极为高明，简直就是大师级别。
而这么厉害的飞贼，也必然能够从恶龙的眼皮子底下，将“阿肯宝钻”拿回来。
不得不说，此时这帮矮人可能比飞贼本人更有信心，而此时满脸笑意的比尔博.巴金斯，还不知道自己接下来会面对什么。
但是艾伦要离开了，他跟远征队的所有人告别，并且叮嘱他们注意安全，实在不行，打开密门之后，可以等待甘道夫到来之后，再进入孤山。
而艾伦不能陪着远征队的成员等下去了，留给他的时间已经不多，毕竟在长湖镇还有很多的事情，等着他去完成。
按照艾伦的推测，等他从孤山走到长湖镇，法提斯也应该带着军队，在长湖镇附近的密林里驻扎了。
面对着艾伦的告别，索林.橡木盾并没有说什么挽留的话，毕竟按照契约，艾伦的职责到此就结束了。
剩下的事情是飞贼的，只要顺利，索林.橡木盾拿到国王御宝之后，就会集结矮人军队，在巫师的帮助下，驱赶史矛革，夺回孤山。
其实索林橡木盾也没有想到，远征队真的能够做到这一步，他在出发的时候，是抱着孤注一掷的心态来的。
而现在，密门就在眼前，站在艾伦面前的他，有些恍惚，他很快反应了过来，感谢了艾伦一路上的付出，和艾伦挥手告别。
之后，艾伦在所有人的目送下，离开了孤山，等他一个人划着船，来到长湖镇的时候。
他的亲卫队长，荷里米昂已经在长湖镇大桥处等着他了。
事实上，这位暮光骑士每天都会等在这里，当时的他很不理解，他的主君为何不愿意带着他，一同前往远处的大山之中。
但是这些天他和附近的人类聊天，了解到了一些原因，随后就释怀了。
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